【#1】Các Dạng Bài Tập Và Cách Giải Bài Tập Este Hay Nhất
A. Công thức tổng quát của este, các dạng bài tập và cách giải bài tập este I. Công thức tổng quát của este
- Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n
- Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’
Dạng 01: Bài toán phản ứng thuỷ phân este
– Trong môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH
– Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
RCOOR’ + HOHRCOOH + R’OH
© Một số nhận xét về phản ứng este:
⇒nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
- Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm -OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.
- Nếu sau khi phản ứng thủy phân thu được muối mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
- Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic
- Bài toán hỗn hợp các este thì học sinh nên sử dụng phương pháp trung bình.
Bài tập 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá của hợp chất hữu cơ X đơn chức với dd NaOH sau phản ứng thu được một muối Y và ancol tên Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam chất Z cần 3,024 lít O 2 (đktc) ta thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng của nước là 1,53 gam. Đem nung Y với vôi tôi xút thu được khí T, có tỉ khối so với không khí là 1,03. Công thức cấu tạo của X là:
LỜI GIẢI:
– Theo đề bài ta có: X đơn chức, tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra muối và ancol suy ra X là este đơn chức: RCOOR’.
Mặt khác ta có: m X + = + Þ 44.+ 18.= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
Và 44.- 18.= 1,53 gam Þ = 0,09 mol ; = 0,135 mol
Từ phản ứng đốt cháy Z ta có Þ ==Þ n = 2.
Bài 2: Đun 20,4 gam một hợp chất hữu cơ A đơn chức với dung dịch NaOH 1 M 300 ml thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho chất C phản ứng với kim loại Na dư thu được 2,24 l H 2 (điều kiện tiêu chuẩn). Nung chất B với NaOH rắn thu được khí D và có tỉ khối đối với O 2 bằng 0,5. Khi oxi hóa chất C bằng CuO thu được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO 3/NH 3. Xác định Công thức cấu tạo của chất A?A.CH 3COOCH 2CH 2CH 3
Lời Giải:
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H 2 suy ra C là ancol. Oxi hóa chất C ra E không phản ứng với AgNO 3 Þ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
Gọi công thức của A là RCOOR’
CH 3COOR’ + NaOH ⇒ CH 3 COONa + R’OH
R’OH + Na ⇒ R’ONa + H 2
Ta có: = 0,1 mol Þ n Ancol = 2.0,1 = 0,2 mol
Þ R’ = 102 – 59 = 43 Þ gốc R’ là C 3H 7– và ancol bậc 2 ⇒ đáp án D là đúng
Bài 3: Chất X là một hợp chất hữu cơ đơn chức có M = 88. Khi đem đun 2,2 gam X với dd NaOH dư, thu được 2,75 gam muối. CTCT thu gọn của chất nào sau đây là X:
Suy luận ta có thể giải để tìm ra kết quả (Đáp án B).
Do đóVì thế R’ chỉ có thể là H- hoặc CH3-. Vậy chỉ có phương án B đúng.
+ Khi đề bài cho biết X (có thể là axit hoặc este, có công thức RCOOR’) phản ứng với NaOH, mà R’ chỉ có thể là H- hoặc
VD: Dùng 4,2 g este đơn chức no E phản ứng hết với dung dịch NaOH thấy thu được 4,76 g muối Na. Hỏi công thức cấu tạo ĐÚNG của E là:
Giải: Dựa vào phương pháp tăng giảm khối lượng: Cứ 1 mol este phản ứng thì ta có khối lượng mtăng = 23 – 15 = 8 Khối lượng tăng trong thực tế là 4,76 – 4,2 = 0,56 g
suy ra R = 68 – 67 = 1 (R là H). Vậy đáp án B là đúng.
Bài tập 4: Chất X là một este no đơn chức, chất đó có tỉ khối hơi đối với Metan CH 4 là 5,5. Khi đem đun 2,2 gam este X với dd NaOH (dư), thấy thu được 2,05 gam muối. Tìm công thức cấu tạo thu gọn của X là: (Đề khối B – 2007)
Bài Giải:
M este = 5,5.16 = 88 → n este = 2,2/88 = 0,025 mol
: Học sinh có thể dùng phương pháp loại trừ để tìm đáp án:
Theo phản ứng thủy phân ta chỉ xác định được Công thức phân tử của các gốc R và R’ mà không thể xác định được cấu tạo của các gốc do đó B và D không thể đồng thời đúng do đó ta loại trừ tiếp B và D.
O 2 → nCO 2 + nH 2 O
; (6) HOOCCH 2CH 2 OH ;