Các Dạng Bài Tập Và Cách Giải Bài Tập Este Hay Nhất
--- Bài mới hơn ---
A. Công thức tổng quát của este, các dạng bài tập và cách giải bài tập este I. Công thức tổng quát của este
- Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n
- Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’
Dạng 01: Bài toán phản ứng thuỷ phân este
– Trong môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH
– Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
RCOOR’ + HOHRCOOH + R’OH
© Một số nhận xét về phản ứng este:
⇒nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
- Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm -OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.
- Nếu sau khi phản ứng thủy phân thu được muối mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
- Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic
- Bài toán hỗn hợp các este thì học sinh nên sử dụng phương pháp trung bình.
Bài tập 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá của hợp chất hữu cơ X đơn chức với dd NaOH sau phản ứng thu được một muối Y và ancol tên Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam chất Z cần 3,024 lít O 2 (đktc) ta thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng của nước là 1,53 gam. Đem nung Y với vôi tôi xút thu được khí T, có tỉ khối so với không khí là 1,03. Công thức cấu tạo của X là:
LỜI GIẢI:
– Theo đề bài ta có: X đơn chức, tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra muối và ancol suy ra X là este đơn chức: RCOOR’.
Mặt khác ta có: m X + = + Þ 44.+ 18.= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
Và 44.- 18.= 1,53 gam Þ = 0,09 mol ; = 0,135 mol
Từ phản ứng đốt cháy Z ta có Þ ==Þ n = 2.
Bài 2: Đun 20,4 gam một hợp chất hữu cơ A đơn chức với dung dịch NaOH 1 M 300 ml thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho chất C phản ứng với kim loại Na dư thu được 2,24 l H 2 (điều kiện tiêu chuẩn). Nung chất B với NaOH rắn thu được khí D và có tỉ khối đối với O 2 bằng 0,5. Khi oxi hóa chất C bằng CuO thu được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO 3/NH 3. Xác định Công thức cấu tạo của chất A?A.CH 3COOCH 2CH 2CH 3
Lời Giải:
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H 2 suy ra C là ancol. Oxi hóa chất C ra E không phản ứng với AgNO 3 Þ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
Gọi công thức của A là RCOOR’
CH 3COOR’ + NaOH ⇒ CH 3 COONa + R’OH
R’OH + Na ⇒ R’ONa + H 2
Ta có: = 0,1 mol Þ n Ancol = 2.0,1 = 0,2 mol
Þ R’ = 102 – 59 = 43 Þ gốc R’ là C 3H 7– và ancol bậc 2 ⇒ đáp án D là đúng
Bài 3: Chất X là một hợp chất hữu cơ đơn chức có M = 88. Khi đem đun 2,2 gam X với dd NaOH dư, thu được 2,75 gam muối. CTCT thu gọn của chất nào sau đây là X:
Suy luận ta có thể giải để tìm ra kết quả (Đáp án B).
Do đóVì thế R’ chỉ có thể là H- hoặc CH3-. Vậy chỉ có phương án B đúng.
+ Khi đề bài cho biết X (có thể là axit hoặc este, có công thức RCOOR’) phản ứng với NaOH, mà R’ chỉ có thể là H- hoặc
VD: Dùng 4,2 g este đơn chức no E phản ứng hết với dung dịch NaOH thấy thu được 4,76 g muối Na. Hỏi công thức cấu tạo ĐÚNG của E là:
Giải: Dựa vào phương pháp tăng giảm khối lượng: Cứ 1 mol este phản ứng thì ta có khối lượng mtăng = 23 – 15 = 8 Khối lượng tăng trong thực tế là 4,76 – 4,2 = 0,56 g
suy ra R = 68 – 67 = 1 (R là H). Vậy đáp án B là đúng.
Bài tập 4: Chất X là một este no đơn chức, chất đó có tỉ khối hơi đối với Metan CH 4 là 5,5. Khi đem đun 2,2 gam este X với dd NaOH (dư), thấy thu được 2,05 gam muối. Tìm công thức cấu tạo thu gọn của X là: (Đề khối B – 2007)
Bài Giải:
M este = 5,5.16 = 88 → n este = 2,2/88 = 0,025 mol
: Học sinh có thể dùng phương pháp loại trừ để tìm đáp án:
Theo phản ứng thủy phân ta chỉ xác định được Công thức phân tử của các gốc R và R’ mà không thể xác định được cấu tạo của các gốc do đó B và D không thể đồng thời đúng do đó ta loại trừ tiếp B và D.
--- Bài cũ hơn ---
O 2 → nCO 2 + nH 2 O
; (6) HOOCCH 2CH 2 OH ;